Outlook的S/MIME不具备完整数字信封能力

Question

注：以下是工作内容相关思考，只是为了记录和讨论，仅代表个人看法和理解，不是权威解释

公司采用Outlook 365办公，每个员工都有个人证书，在发送前，可经选项-》加密，选择“加密/仅公司内/仅读不转发”等等，除了加密，其他基本是IRM相关的内容。我之前认为，既然有了个人证书，而Outlook官方又说它在用S/MIME，那么一定是支持端到端加密的，或者说，只有接收方可以获得加密密钥，这是数字信封的定义，而标准的S/MIME就是这样做的，S/MIME加密模式，采用接收方的公钥加密数据密钥。
然而，Outlook没有依此实现，我尝试发送一个加密邮件给外网，这个过程Outlook不可能获得接收者的公钥，如果是数字信封，此时会不成功；而外网的邮箱接收到了该加密邮件，虽然不能直接读到内容，但是里面提供了一个Outlook 365提供的网址，通过这个网址就可以看到邮件内容，说明这个数据密钥，微软自己掌握。这与数字信封的目的完全不同。
其官网上讲它采用S/MIME后，提供了防抵赖能力，对的，它是用发送方的私钥做的签名和数据密钥的保护，但这不是S/MIME的加密模式，因此“采用S/MIME的Outlook的加密，不是S/MIME的加密”，大家不要被混淆了。
随便提一句，微软这个实现方式，微软本身可以接触到数据密钥，是十分不当的选择。

Answer 1

引用 皆我百晓生 小程序回复内容作答：
这个问题在网络安全领域确实存在很长时间了。Outlook的S/MIME实现并不完全符合S/MIME标准，因为它没有实现端到端加密的完整数字信封能力。S/MIME标准中，数据密钥是使用接收方的公钥进行加密的，这样只有接收方才能解密数据。但是Outlook在发送加密邮件时，它无法获取接收方的公钥，并且提供的加密解决方案是通过Outlook 365提供的网址访问邮件内容，这意味着微软可以接触到数据密钥。

这种实现方式存在一定的安全风险，因为它依赖于信任微软处理数据密钥的过程。如果微软的加密服务器被攻击或者数据泄露，那么邮件内容将不再受到加密保护。

此外，Outlook的S/MIME实现还存在另一个问题，即它没有提供完整的数字签名能力。数字签名是通过发送方的私钥进行签名的，接收方可以使用发送方的公钥来验证签名的有效性。但是在Outlook的S/MIME实现中，仅仅提供了防抵赖能力，而没有提供公钥验证的功能。

总而言之，尽管Outlook声称使用S/MIME加密，但实际上它的实现方式并不符合标准的S/MIME加密模式。因此，在对邮件进行加密和签名时，应该谨慎考虑数据安全和信任问题，并且了解其实际的加密和签名机制。